Профессиональную карьеру начал с выступлений за воронежский «Факел». В 2001 году попал в московский «Спартак». Дебютировал за клуб 7 июля 2004 года в матче против «Кубани». В составе «Спартака» провел 54 матча, забил 1 гол. 12 сентября 2006 состоялся дебют защитника в Лиге Чемпионов - в матче против мюнхенской «Баварии». 24 марта 2007 года Роман успешно дебютировал в составе сборной. В отборочном матче Евро-2008 Россия в Таллине обыграла эстонцев со счетом 2:0. До этого на счету Романа было 10 матчей в составе молодежки. Сезон 2008 года сложился для него не очень удачно, и в начале 2009 года Шишкин перешел в самарские «Крылья Советов», где провел 25 матчей.

Достижения: Серебряный призер чемпионата России (2006, 2007). Лучший молодой футболист российской премьер-лиги – лауреат премии «Первая пятерка» (2006).

Любопытные факты: Роман сыграл против «Локомотива» 7 раз (4 раза в сезоне 2007 (Кубок и ЧР), 1 раз в 2008 году и 2 раза в 2009 (в составе «КС»))

Гол Шишкина за Спартак, 2006

Потрясающий удар Шишкина с 47 метров в матче Лиги Чемпионов (смотреть на 2-й минуте видео)

Автогол Шишкина (Матч «Крылья Советов» - «Локомотив», 2009)